ОБЧИСЛЮВАЛЬНИЙ ЕКСПЕРИМЕНТ В ОБҐРУНТУВАННІ ВИБОРУ ФУНКЦІОНАЛЬНОГО МОНОМЕРУ ДЛЯ СИНТЕЗУ "ШТУЧНОГО РЕЦЕПТОРА" НА МЕЛАМІН

К. М. Музика

Анотація


Квантово-хімічним методом теорії функціоналу густини на рівні теорії RwB97XD/6-31G(d) досліджено геометрії та енергетичні характеристики передполімеризаційних комплексів "функціональний мономер – шаблон" у вакуумі, воді та ацетонітрилі. В якості функціональних мономерів розглядались тринадцять мономерів з різними властивостями. Меламін використовувався, як шаблон. Показано, що у вакуумі найбільш енергетично вигідними є комплекси меламіну з функціональними мономерами акриламідо-2-метил-1- пропансульфонова кислота (АМПК), етиленгліколь метакрилат фосфат, ітаконова кислота; у воді і ацетонітрилі – з АМПК, ітаконовою та акриловою кислотою. Отримані результати дають можливість обґрунтування вибору найкращого кандидата-мономера при створенні за технологією молекулярного імпринтингу "штучного рецептора" на меламін.

Ключові слова


квантово-хімічний розрахунок, метод теорії функціоналу густини, молекулярно імпринтований полімер, передполімеризаційний комплекс, штучний рецептор, меламін

Повний текст:

PDF

Посилання


J.D. Enderle, S.M. Blanchard, J.D. Bronzino. Introduction to biomedical engineering. Elsevier Academic Press, UK. 1141 p. (2009).

E. L. Boulpaer, W. F. Boron. Medical phys-iology: a cellular and molecular approach. St. Louis, Mo: Elsevier Saunders. p. 1319. (2003).

M.C. Moreno-Bondi, M.E. Benito-Peña, J.L. Urraca, G. Orellana. Immuno-like assays and biomimetic microchips // Top Curr Chem., 325, рр. 111-164 (2012).

M. Hussain, J. Wackerlig, P.A. Lieberzeit. Biomimetic strategies for sensing biological species // Biosensors, 3(1), рр. 89-107 (2013).

C. Alexander, H.S. Andersson, L. I. Andersson, R. J. Ansell, N. Kirsch,

I.A. Nicholls, J. Mahony and M. J. Whitcombe. Molecular imprinting science and technology: a survey of the literature for the years up to

and including 2003. Review // J of molecular recognition, 19, pp. 106-180 (2006).

M.V. Polyakov. Adsorption properties and structure of silica gel // Zhurnal Fizieskoj Khimii/ Akademiya SSSR, 2, pp. 799-805. (1931).

E. Hedborg, F. Winquist, I. Lundstrom et.al. Some studies of molecularly-imprinted polymer membranes in combination with field-effect devices // Sensors and Actuators A-Physical, 37, pp. 796-799. (1993).

K. Muzyka, S. Piletsky, M.Rozhitskii Chap. 5 in Handbook of Molecularly Imprinted Polymers, Eds. C. Alvarez-Lorenzo, A. Concheiro, pp. 197-228, A Smither Group Company, UK (2013).

W.J. Cheong, S.H. Yang, F. Ali. Molecular imprinted polymers for separation science: A review of reviews // Journal of separation science,

(3), рр. 609-628 (2013).

Y. Hu, J. Pan, K. Zhang, H. Lian, G. Li. Novel applications of molecularly-imprinted polymers in sample preparation // TrAC - Trends in analytical chemistry, 43, рр. 37-52 (2013).

W.J. Cheong, F. Ali, J.H. Choi, J.O. Lee, K. Yune Sung. Recent applications of molecular imprinted polymers for enantio-selective

recognition // Talanta, 106, рр.45-59 (2013).

I.A. Nicholls, H.S. Andersson, K. Golker, H. Henschel, B.C.G. Karlsson, G.D. Olsson, S. Wikman. Rational design of biomimetic molecularly imprinted materials: theoretical and computational strategies for guiding nanoscale structured polymer development // Analytical and

Bioanalytical Chemistry, 400(6), рр. 1771-1786 (2011).

У. Буркерт, Н. Эллинджер. Молекулярная механика.: Пер. с англ.: Мир, М. 364 с. (1986).

В. Шайтан, К.Б. Терёшкина. Молекулярная динамика белков и пептидов (методическое пособие) М.: Ойкос, 103 с. (2004).

Ю. К. Товбин. Метод молекулярной динамики в физической химии. Наука, М. 334 с. (1996).

J. M. Haile Molecular dynamics simulation: elementary methods. Wiley, 489 p. (1997).

D. Marx, J. Hutter. Ab Initio molecular dynamics: basic theory and advanced methods, Cambridge University Press, 567 p. (2009).

В.И. Минкин, Б.Я. Симкин, Р.М. Миняев Теория строения молекул,

Феникс, Ростов на/Д., 560 с. (1997).

J. Warren. Hehre Ab initio molecular orbital theory. Wiley, 548 p. (1986).

D. Sholl and J. A Steckel Density functional theory: a practical introduction. Wiley, 252 p. (2009).

C.Y. Chu, C.C. Wang. Toxicity of melamine: the public health concern // Journal of environmental science and health, Part C: Environmental carcinogenesis and ecotoxicology reviews, 31(4), рр. 342-386 (2013).

K. Sharma, M. Paradakar. The melamine adulteration scandal (Review) // Food Security, 2(1), рр. 97-107 (2010).

J.-D. Chai and M. Head-Gordon. Longrange corrected hybrid density functionals with damped atom-atom dispersion corrections // Phys.

Chem. Chem. Phys., 10, рр. 6615-20 (2008).

M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino,

G. Zheng, J.L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai,

T. Vreven, J.A. Montgomery, Jr., J.E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi,

J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A.J.Austin, R.Cammi, C.Pomelli, J.W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.01, Gaussian, Inc.,

Wallingford CT, 2009.

GaussView, Version 5, Dennington, R.; Keith, T.; Millam, J. Semichem Inc., Shawnee Mission KS, 2009.

S. F. Boys and F. Bernardi. Calculation of Small molecular interactions by differences of separate total energies - some procedures with

reduced errors, Mol. Phys., 19(4), pp. 553-557. (1970).

S. Simon, M. Duran, and J.J. Dannenberg. How does basis set superposition error change the potential surfaces for hydrogen bonded dimers? J. Chem. Phys., 105, pp. 11024-11031. (1996).

M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, and V. Barone. Energies, structures, and electronic properties of molecules in solution with the C-PCM solvation model // J. Comp. Chem., 24, рр. 669-681 (2003).

Р. Бейдер. Атомы в молекулах. Квантовая теория, Мир, М. 532 с. (2001).

K. Muzyka, M. Rozhitskii. Computational approach to investigation of template/monomer complex in melamine imprinted polymer //

Системи обробки інформації., 2 (100), сс. 237- 240 (2012).

B.Chen, R.Day, S.A.Piletsky, O.Piletska, S. Subrahmanyam, A.P.F. Turner, Rational design of MIPs using computational approach // UK

Patent, GB0001513-1, (2000).

S. Subrahmanyam and S. A. Piletsky. Computational design of supramolecular receptors // Combinatorial Methods for Chemical

and Biological Sensors Integrated Analytical Systems., 3, pp. 135-172 (2009).

T. Zolek, P. Lulinski, D.Maciejewska. A computational model for selectivity evaluation of 2-(3 4-dimethoxyphenyl ethylamine (homoveratrylamine)

imprinted polymers towards biogenic compounds // Analytica Chimica Acta., 693, pp. 121-129 (2011).

N.F. Atta, M.M. Hamed, A.M. AbdelMageed Computational investigation and synthesis of a sol-gel imprinted material for sensing application

of some biologically active molecules. // Analytica Chimica Acta. 667, pp.63-70 (2010).

S. Riahi, S. Eynollahi, M. R. Ganjali, P. Norouzi. Computational Approach to Investigation of Template/Monomer Complex in Imprinted Polymers; Dinitrobenzene Sensor // International Journal of Electrochemical Science. 5 (4), pp.509-516 (2010).

S. Pardeshi, Patrikar R., Dhodapkar R., & Kumar A. Validation of Computational Approach to Study Monomer Selectivity Toward the

Template Gallic Acid for Rational Molecularly Imprinted Polymer Design // Journal of Molecular Modeling. 18 (11), pp. 4797-810 (2012).




DOI: https://doi.org/10.18524/1815-7459.2014.1.108091

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Copyright (c) 2014 Сенсорна електроніка і мікросистемні технології

ISSN 1815-7459 (Print), 2415-3508 (Online)