ОБЧИСЛЮВАЛЬНИЙ ЕКСПЕРИМЕНТ В ОБҐРУНТУВАННІ ВИБОРУ ФУНКЦІОНАЛЬНОГО МОНОМЕРУ ДЛЯ СИНТЕЗУ "ШТУЧНОГО РЕЦЕПТОРА" НА МЕЛАМІН
DOI:
https://doi.org/10.18524/1815-7459.2014.1.108091Ключові слова:
квантово-хімічний розрахунок, метод теорії функціоналу густини, молекулярно імпринтований полімер, передполімеризаційний комплекс, штучний рецептор, меламінАнотація
Квантово-хімічним методом теорії функціоналу густини на рівні теорії RwB97XD/6-31G(d) досліджено геометрії та енергетичні характеристики передполімеризаційних комплексів "функціональний мономер – шаблон" у вакуумі, воді та ацетонітрилі. В якості функціональних мономерів розглядались тринадцять мономерів з різними властивостями. Меламін використовувався, як шаблон. Показано, що у вакуумі найбільш енергетично вигідними є комплекси меламіну з функціональними мономерами акриламідо-2-метил-1- пропансульфонова кислота (АМПК), етиленгліколь метакрилат фосфат, ітаконова кислота; у воді і ацетонітрилі – з АМПК, ітаконовою та акриловою кислотою. Отримані результати дають можливість обґрунтування вибору найкращого кандидата-мономера при створенні за технологією молекулярного імпринтингу "штучного рецептора" на меламін.Посилання
J.D. Enderle, S.M. Blanchard, J.D. Bronzino. Introduction to biomedical engineering. Elsevier Academic Press, UK. 1141 p. (2009).
E. L. Boulpaer, W. F. Boron. Medical phys-iology: a cellular and molecular approach. St. Louis, Mo: Elsevier Saunders. p. 1319. (2003).
M.C. Moreno-Bondi, M.E. Benito-Peña, J.L. Urraca, G. Orellana. Immuno-like assays and biomimetic microchips // Top Curr Chem., 325, рр. 111-164 (2012).
M. Hussain, J. Wackerlig, P.A. Lieberzeit. Biomimetic strategies for sensing biological species // Biosensors, 3(1), рр. 89-107 (2013).
C. Alexander, H.S. Andersson, L. I. Andersson, R. J. Ansell, N. Kirsch, I.A. Nicholls, J. Mahony and M. J. Whitcombe. Molecular imprinting science and technology: a survey of the literature for the years up to and including 2003. Review // J of molecular recognition, 19, pp. 106-180 (2006).
M.V. Polyakov. Adsorption properties and structure of silica gel // Zhurnal Fizieskoj Khimii/ Akademiya SSSR, 2, pp. 799-805. (1931).
E. Hedborg, F. Winquist, I. Lundstrom et.al. Some studies of molecularly-imprinted polymer membranes in combination with field-effect devices // Sensors and Actuators A-Physical, 37, pp. 796-799. (1993).
K. Muzyka, S. Piletsky, M.Rozhitskii Chap. 5 in Handbook of Molecularly Imprinted Polymers, Eds. C. Alvarez-Lorenzo, A. Concheiro, pp. 197-228, A Smither Group Company, UK (2013).
W.J. Cheong, S.H. Yang, F. Ali. Molecular imprinted polymers for separation science: A review of reviews // Journal of separation science, 36(3), рр. 609-628 (2013).
Y. Hu, J. Pan, K. Zhang, H. Lian, G. Li. Novel applications of molecularly-imprinted polymers in sample preparation // TrAC - Trends in analytical chemistry, 43, рр. 37-52 (2013).
W.J. Cheong, F. Ali, J.H. Choi, J.O. Lee, K. Yune Sung. Recent applications of molecular imprinted polymers for enantio-selective recognition // Talanta, 106, рр.45-59 (2013).
I.A. Nicholls, H.S. Andersson, K. Golker, H. Henschel, B.C.G. Karlsson, G.D. Olsson, S. Wikman. Rational design of biomimetic molecularly imprinted materials: theoretical and computational strategies for guiding nanoscale structured polymer development // Analytical and Bioanalytical Chemistry, 400(6), рр. 1771-1786 (2011).
У. Буркерт, Н. Эллинджер. Молекулярная механика.: Пер. с англ.: Мир, М. 364 с. (1986).
В. Шайтан, К.Б. Терёшкина. Молекулярная динамика белков и пептидов (методическое пособие) М.: Ойкос, 103 с. (2004).
Ю. К. Товбин. Метод молекулярной динамики в физической химии. Наука, М. 334 с. (1996).
J. M. Haile Molecular dynamics simulation: elementary methods. Wiley, 489 p. (1997).
D. Marx, J. Hutter. Ab Initio molecular dynamics: basic theory and advanced methods, Cambridge University Press, 567 p. (2009).
В.И. Минкин, Б.Я. Симкин, Р.М. Миняев Теория строения молекул, Феникс, Ростов на/Д., 560 с. (1997).
J. Warren. Hehre Ab initio molecular orbital theory. Wiley, 548 p. (1986).
D. Sholl and J. A Steckel Density functional theory: a practical introduction. Wiley, 252 p. (2009).
C.Y. Chu, C.C. Wang. Toxicity of melamine: the public health concern // Journal of environmental science and health, Part C: Environmental carcinogenesis and ecotoxicology reviews, 31(4), рр. 342-386 (2013).
K. Sharma, M. Paradakar. The melamine adulteration scandal (Review) // Food Security, 2(1), рр. 97-107 (2010).
J.-D. Chai and M. Head-Gordon. Longrange corrected hybrid density functionals with damped atom-atom dispersion corrections // Phys. Chem. Chem. Phys., 10, рр. 6615-20 (2008).
M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.A. Montgomery, Jr., J.E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A.J.Austin, R.Cammi, C.Pomelli, J.W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
GaussView, Version 5, Dennington, R.; Keith, T.; Millam, J. Semichem Inc., Shawnee Mission KS, 2009.
S. F. Boys and F. Bernardi. Calculation of Small molecular interactions by differences of separate total energies - some procedures with reduced errors, Mol. Phys., 19(4), pp. 553-557. (1970).
S. Simon, M. Duran, and J.J. Dannenberg. How does basis set superposition error change the potential surfaces for hydrogen bonded dimers? J. Chem. Phys., 105, pp. 11024-11031. (1996).
M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, and V. Barone. Energies, structures, and electronic properties of molecules in solution with the C-PCM solvation model // J. Comp. Chem., 24, рр. 669-681 (2003).
Р. Бейдер. Атомы в молекулах. Квантовая теория, Мир, М. 532 с. (2001).
K. Muzyka, M. Rozhitskii. Computational approach to investigation of template/monomer complex in melamine imprinted polymer // Системи обробки інформації., 2 (100), сс. 237- 240 (2012).
B.Chen, R.Day, S.A.Piletsky, O.Piletska, S. Subrahmanyam, A.P.F. Turner, Rational design of MIPs using computational approach // UK Patent, GB0001513-1, (2000).
S. Subrahmanyam and S. A. Piletsky. Computational design of supramolecular receptors // Combinatorial Methods for Chemical and Biological Sensors Integrated Analytical Systems., 3, pp. 135-172 (2009).
T. Zolek, P. Lulinski, D.Maciejewska. A computational model for selectivity evaluation of 2-(3 4-dimethoxyphenyl ethylamine (homoveratrylamine) imprinted polymers towards biogenic compounds // Analytica Chimica Acta., 693, pp. 121-129 (2011).
N.F. Atta, M.M. Hamed, A.M. AbdelMageed Computational investigation and synthesis of a sol-gel imprinted material for sensing application of some biologically active molecules. // Analytica Chimica Acta. 667, pp.63-70 (2010).
S. Riahi, S. Eynollahi, M. R. Ganjali, P. Norouzi. Computational Approach to Investigation of Template/Monomer Complex in Imprinted Polymers; Dinitrobenzene Sensor // International Journal of Electrochemical Science. 5 (4), pp.509-516 (2010).
S. Pardeshi, Patrikar R., Dhodapkar R., & Kumar A. Validation of Computational Approach to Study Monomer Selectivity Toward the Template Gallic Acid for Rational Molecularly Imprinted Polymer Design // Journal of Molecular Modeling. 18 (11), pp. 4797-810 (2012).
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2014 Сенсорна електроніка і мікросистемні технології
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
Авторське право переходить Видавцю.
